Die allerersten Hinweise auf den Rennsteig gehen zurück auf das 9. Jahrhundert.
Bischof Otto I. zu Bamberg nutzte den Rennsteig auf seinen Missionsreisen die ihn bis nach Pommern führten bereits in den Jahren 1124 bis 1128. Den Nächsten Markanten punkt in der Geschichte des Rennsteiges bildete die erste offizielle urkundliche Erwähnung im Jahr 1330 durch einen Kaufbrief aus Schmalkalden.
Das Jahr 1513 brachte dem Rennsteig den ersten der Wappensteine mit dem Kurfürstenstein.
Zu den berühmtesten Wanderern auf dem Rennsteig nicht nur zu seiner Zeit zählte zweifelsohne Martin Luther. 1530 pilgerte Luther über den Rennsteig nach Lehesten, um dort zu predigen.
Der Rennsteigbericht des Grafen von Schwarzburg zeigt auf das bereits im Jahr 1597 die Idee eines einheitlichen Höhenweges, aus dem Hessischen kommend den Kamm des Thüringer Waldes überquerend bis nach Böhmen reichend, vorhanden war.
Um den für das Militär durchaus interessanten Weg nutzbar zu machen, erfolgte im Jahr 1666 durch den Oberförster Martin Nees eine genaue Vermessung des Höhenweges. Den Auftrag zu dieser Vermessung gab Ernst der Fromme von Gotha.
Ein erneuter Fixpunkt der Geschichte des Rennsteiges war das Jahr 1806 als Napoleon zur Schlacht bei Jena und Auerstedt über den Rennsteig zog.
Erstmal in seiner Geschichte musste der Weg an Bedeutung einbüßen als 1885 die Eisenbahn viele der Transporte, die über den Steig liefen, übernahm.
1951 erklingt das weltberühmte Rennsteiglied zum ersten Mal.